Meu importantíssimo companheiro durante 2018 foi este livreto com as provas da OBM (é claro, o livreto que eu tinha em 2018 não tinha as provas das últimas edições). Eu imprimi e encadernei ele em meados do ano e levava ele para todo canto que ia — quase sempre que tinha tempo sobrando e nada pra fazer (por exemplo, em transporte público), pegava um problema que ainda não tinha feito e pensava nele. No fim do ano, quando aconteceu a OBM, acho que tinha marcado uns 80% dos P1/4 como feitos, uns 40% dos P2/5 e uns 15% dos P3/6. Eu usava um sistema em que eu marcava os problemas como "nem vi", "tentei, mas não terminei" (nesse caso, procurava algum amigo/professor pra tentar ajudar), "alguém me ajudou pra resolver ou alguém me mostrou a solução" e "fiz a solução sozinho". Esse último não necessariamente significava que ninguém nunca me mostrou uma solução dessa questão, mas sim que eu escrevi uma solução completa (a redação completa, assim como faria na prova) recorrendo o mínimo possível à memória.
Um conselho famoso é ter um cadernão (folhas brancas, sem pauta, encadernadas) onde você escreve todas as soluções de problemas. A parte mais importante desse conselho é a parte em que você escreve soluções completas (assim como faria na prova) pros problemas. Esse cadernão nem precisa ser físico — e eu recomendo que não seja, pois carregar folhas pra lá e pra cá que você não vai usar não é algo legal — ele pode ser virtual, usando algo como Adobe Scan para escanear suas soluções escritas no papel. Outro conselho que eu tento dar sempre que possível pros meus alunos, depois de resolver algum problema (principalmente problemas que demoraram pra sair), é tentar usar o mínimo de palavras (e usar palavras mais gerais) que seriam boas "dicas" que teria feito você resolver o problema mais rápido se tivesse ouvido no começo (talvez até escrever essas dicas no seu cadernão virtual seja uma boa ideia). Coisas como "fazer mais casos pequenos", "olhar para módulo esperto", etc. são exemplos de boas dicas.
Mas o principal é: resolver muitos problemas (ou gastar bastante tempo efetivamente tentando)! Não perca muito tempo procurando qual assunto estudar ou pensando se deve estudar um certo assunto. Essas coisas aparecem naturalmente quando você resolve muitos problemas. É claro, se um problema usar uma técnica que você nunca viu, pode ser difícil resolver ele; mas quando você achar a solução e ver que ela usa um certo assunto – ou melhor, quando você ver uma gama de problemas que saem de um jeito esperto que você não entende bem — aí você corre atrás de aprender esse certo assunto (a internet é sua aliada). Além disso, uma boa estratégia depois de gastar bastante tempo efetivamente pensando num problema é ler a primeira linha da solução que apresenta algo que você não tinha feito até então, e voltar a pensar no problema com essa nova informação.
Dito isso, algumas fontes de problemas são bem legais de se ver em algum momento nessa jornada (aqui estão aproximadamente em ordem crescente de dificuldade). Algo bem importante é que, pra ir pra IMO, uma boa ideia é mandar bem na OBM. Então os problemas da OBM são indispensáveis desta lista!
Já na questão de materiais, alguns websites têm materiais (alguns simples/introdutórios, alguns avançados) muito bons: (Note que em alguns desses sites existe uma página que recomenda outros sites. Nesses outros sites, existem páginas que recomendam outros sites, e assim por diante.)
Além disso, o AoPS tem uma coleção extensa de problemas olímpicos, com discussões e soluções legais (mas tem muita carteação também; use com moderação).
Se você prefere livros (eu particularmente não prefiro), tem alguns livros que, apesar de eu não ter lido completamente, colegas me dizeram que são bons:
- Euclidean Geometry in Mathematical Olympiads – Evan Chen (Amazon, para referência)
- Teoria dos Números: um passeio com primos e outros números familiares pelo mundo inteiro –Fabio Martinez, Carlos Gustavo Moreira, Nicolau Saldanha e Eduardo Tengan (SBM, para referência)\
- Olympiad Combinatorics – Pranav A. Sriram (Link, AoPS)
Mas voltando ao principal: faça bastante problemas, de variados níveis (domine os "fáceis" e comece a se acostumar com os "difíceis"). Não gaste tanto tempo assim pensando em que lista você vai fazer — pegue qualquer lista e foque em gastar tempo efetivamente pensando em problemas.